私が行っている簡単な方法をご紹介
次のような環境を持っている人は下記の方法をお試しください
レンタルサーバーを借りている
FTP のソフトでデータをレンタルサーバーにアップロードできる
圧縮ソフトを使える
具体的には相手に届けたいデータを圧縮ソフトでZIP形式でひとまとめにして、その ZIP ファイルをFTP でレンタルサーバーの自分の好きなディレクトリにアップロードします。
それが終わったら自分がデータをアップロードしたURL とデータの名前を確認して、メールなどでデータの置いてある URL を相手に知らせます。
URL を受け取った相手は、そのアドレスをクリックすれば自分のパソコンにそのデータをダウンロードすることができます。
セキュリティ上の問題の解決
レンタルサーバー上にアップロードしたデータを第三者に勝手に使われないためには、
そのディレクトリにベーシック認証をかける。
ZIPファイルを作成する場合にパスワード付きの ZIP ファイルにする。
これでセキュリティ上の問題は解決できると思います。